在1989-90赛季的东部决赛中，公牛队再次与卫冕冠军活塞队相遇。经过七场激烈的较量，公牛队再次败下阵来。但这场比赛并没有击垮乔丹，连续3年输给宿敌活塞队，还眼看着他们实现了两连冠。不过乔丹没有气馁，反倒是在赛后放出了狠话，他直言：“我一定会带领球队翻过底特律这座山，如果谁不愿意同舟共济，现在就可以离。
随后的1987-88赛季和1988-89赛季，公牛队在与活塞队的交锋中接连落败。然而，即使在面对强大的对手和连番的失利时，乔丹也从未放弃过。他的选择是休赛季的时候苦练球技，不断地打磨自己，并且等待队友的成长。
篮球界的天选之子乔丹的职业生涯可谓是一部跌宕起伏的传奇。在职业生涯的巅峰时期，乔丹的统治力犹如洪钟大吕，无可匹敌。他六次踏入总决赛，六次捧得总冠军奖杯，并六次荣获总决赛最有价值球员（FMVP）的桂冠，无疑是NBA历史上无可争议的第一人。
然而，在乔丹举起奥布莱恩杯之前，他曾连续五个赛季在东部赛区铩羽而归。面对活塞和凯尔特人等强队的压制，他度过了数年的艰难岁月。尤其是面对传奇巨星大鸟伯德和微笑刺客托马斯时，乔丹一直是处于下风，球队也是被压制多年。不少球迷就问，为何乔丹没有想过要离开公牛队？
在1985-86赛季，乔丹作为二年级生首次踏入季后赛。在面对凯尔特人的系列赛中单职业超级变态传奇发布网，他在一场比赛中独得63分，这一记录至今仍是季后赛的单场得分纪录。然而，强大的凯尔特人队还是以3-0的比分淘汰了公牛队。但乔丹并未气馁，他坚持努力训练，渴望再次与强大的对手交锋。
一年后，公牛队再次卷土重来，在季后赛首轮再次遭遇凯尔特人队。尽管乔丹场均贡献了惊人的35.7分、7个篮板、6次助攻以及两次抢断和盖帽的数据，但公牛队还是被对手横扫出局。这样的挫折并未击垮乔丹，反而更加坚定了他的决心。